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No hay consenso a la hora de responder quién ha sido el mejor jugador de tenis de todos los tiempos. Una encuesta de Associated Press, realizada en 1950, nombró a Bill Tilden como el mejor jugador de la primera mitad del siglo 20. Entre 1920 y 1930, Tilden ganó tres títulos individuales de Wimbledon y siete Campeonatos de Estados Unidos. En 1938, Donald Budge se convirtió en el primer jugador en ganar los cuatro títulos de Grand Slam individuales durante el mismo año natural, y ganó seis títulos individuales de Grand Slam en 1937 y 1938. El propio Tilden llamó a Budge "el mejor jugador los 365 días del año." El jugador Jack Kramer, en su autobiografía, dijo que Budge fue el mejor jugador de la historia. Algunos observadores, sin embargo, también consideran que Kramer merece consideración para el título. Kramer fue uno de los pocos que dominaron el tenis amateur y profesional durante el final de la decáda de los 40 y principios de los 50. Tony Trabert también consideraba a Kramer el mejor campeón.

En la segunda mitad de la década de los 50 y 60, Budge y otros han añadido a Pancho Gonzales y Lew Hoad a la lista de los mejores. Budge afirmó que Gonzales fue el mejor jugador de la historia. A su vez, Pancho Gonzales consideraba a Hoad como el mejor.

Posteriormente, se ha considerado como los mejores a Rod Laver, Björn Borg y Pete Sampras. Cliff Drysdale ha dicho que Laver es el mejor jugador de la historia. Mats Wilander afirmó: "el mejor jugador no necesariamente es el que ha ganado más. Yo diría que Björn Borg es el mejor jugador de todos los tiempos, porque ganó Wimbledon cinco veces seguidas. Y de esas cinco veces, ganó el Abierto de Francia esos cinco años, más otro año adicional." John McEnroe ha dicho que Laver o Sampras son los mejores jugadores de la historia.

En la actualidad, Roger Federer es considerado por muchos observadores como el poseedor del juego más "completo" en el tenis moderno, con potencial para superar los logros de los anteriores grandes jugadores. Muchos expertos de tenis, ex jugadores de tenis y algunos de sus propios rivales piensan que Federer puede convertirse en el mejor jugador de la historia del tenis.

El historiador de tenis Raymond Lee hizo un análisis estadístico de la cuestión, contabilizando las victorias totales en torneos y los porcentajes de victorias por partido y victorias en un período de 5 años.  Su ranking de mejores jugadores de todos los tiempos fue este (por orden): 1. Laver, 2. Borg y Tilden (empatados), 3. Federer, 4. Gonzales, 5. Rosewall, 6. Budge, 7. Lendl, 8. Connors y 9. Sampras.